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還是這個時期，李奧納多創作了「一幅頭上飾有一條毒蛇的美杜莎頭像畫」，這顯然是他第一幅關於古典文學主題的作品。安諾尼莫和瓦薩里都曾提到過此畫（不過瓦薩里只是在《著名畫家、雕塑家和建築家傳》第二版中提及此畫）。也許它就是美第奇家族約於一五五三年的收藏作品目錄中介紹的那幅「木板畫，畫著地獄復仇女神，作者是李奧納多．達文西，無任何裝飾」。如今該畫已不知蹤影，人們曾在很長一段時間裡誤將卡拉瓦喬的美杜莎原型畫當作這幅畫。

還有一些資料使這個故事更為真實可信——一些藏於溫莎皇家圖書館的龍的草圖、一張藏於羅浮宮的兩龍相鬥圖，這些圖畫都出自十五世紀七〇年代。李奧納多也在《論繪畫》中推薦過瓦薩里在故事中提到的組合的技法，他說：「你不可能畫出這樣一隻動物：牠身體的每一部分與其他動物毫無相似之處。如果想要畫……一條龍的話，那就以獒犬或塞特種獵狗的頭作龍的頭，以貓的眼睛作龍的雙眼……」洛馬佐曾對李奧納多的一幅龍獅搏鬥的作品有過這樣的評價：「其畫技精湛，以至看過此畫的人根本猜不出誰會贏。」他還說：「我曾藏有一張此畫的複製品，我將其視為至寶。」烏菲茲美術館就藏有一張這個題材的精采的素描，有人認為它是李奧納多畫過的一幅素描的摹本。這些龍的草圖（一些真實存在，一些只存在於傳說中）不能證明瓦薩里故事中那個繪有圖畫的圓盾真的存在，卻能證明李奧納多對畫龍的理論和_圖_書與實踐都非常熟悉。

這個故事同樣也暗示了李奧納多和父親之間存在著緊張的競爭關係。李奧納多用畫著龍的盾把父親嚇了個半死，因此作弄了塞爾．皮耶羅一番，並樂在其中。父親也不甘示弱，暗中反戈一擊，在故事最後他偷偷地把盾賣給他人，「他從一小販那兒買了一面盾，上面畫著被箭射穿的心，把它給了那農夫，農夫終生感激不盡。後來，塞爾．皮耶羅偷偷地把李奧納多畫的盾賣給了佛羅倫斯的商人，狠賺了一百達克特金幣。」塞爾．皮耶羅跟往常一樣並沒吃虧，又賺了一筆錢，但從另一個意義上講他是一個失敗者，如同王爾德筆下的憤世嫉俗者，「知道世間萬物的價格，卻根本不了解它們的價值。」

實際上，塞爾．皮耶羅這時報復李奧納多的真正陰險的一招是他又一次為人之父。一四七五年，他第三次與人結婚。翌年，就在他五十歲生日的幾週前，前面兩任妻子不孕的陰影終於揮之而去，第三任妻子為他產下一子。孩子取名為安東尼奧，以紀念塞爾．皮耶羅的父親，另一個目的還是為了表明他是皮耶羅的兒子，證明他的繼承人的身分，因為他是皮耶羅第一個合法生的孩子。這件事對李奧納多不啻是一次沉重的打擊。小孩的誕生進一步鞏固了他私生子的身分，但之前不管父親有多粗暴，他都一直享受著父親的庇護和支持。他也許曾祈望，如果塞爾．皮耶羅不再育有其他子嗣的話，他終有一天會成為父親的繼承人。隨著一四七六年安東www.hetubook.com.com尼奧．迪．塞爾．皮耶羅．達文西的誕生，李奧納多永遠被剝奪了繼承權。他再一次成為私生子，一個二等公民。雖然瓦薩里沒有明確表達這個意思，但他的故事卻暗含了這些因素——欺騙兒子的父親、偷偷摒棄的禮物、無法繼承那一百達克特金幣。塞爾．皮耶羅走在街上，腋下夾著兒子那幅畫，心滿意足地離開那間充滿死蜥蜴臭味的陰暗而古怪的房間。

李奧納多另一件久已失傳的早期作品出現在瓦薩里講述的一段冗長的故事裡。故事感覺就像是一部義大利中篇小說的一個片斷，故事中提到的圖畫很有可能根本就不存在。但整個故事卻十分詳盡，充斥著大量細節描寫，讀後不禁讓人覺得可能確有此事。故事的開頭就頗有說服力：「話說塞爾．皮耶羅．達文西正待在農村的家裡，這時他雇傭的一個農民上門拜訪……」這個農民用砍倒的一棵無花果樹製成了一個「小圓盾」，請求塞爾．皮耶羅將盾帶到佛羅倫斯飾以圖案。塞爾．皮耶羅欣然答應幫他這個忙，「因為這個農夫是個捉鳥和捕魚的能手，在這方面幫了塞爾．皮耶羅很大的忙」。他隨後就將盾帶到了佛羅倫斯，讓李奧納多在上面塗一些畫。李奧納多頗為不屑地將圓盾審視了一番，那盾「彎曲不正，做工粗糙」，但幾天之後他開始給盾作畫了：

這則故事妙趣橫生，其真實性已無從考證，但整個故事的可信度還是很高。故事發生在佛羅倫斯，瓦薩里將這事與《基督受洗》、已失傳的《亞當與夏娃ｈｅｔubooｋ•coｍ•ｃｏm》和《手持康乃馨的聖母》放在一起講述，這就證明那個作品應該是十五世紀七〇年代早期跟韋羅基奧學徒的時候畫的。故事的發生地點很有意思。李奧納多「用火」將那面粗製濫造的小圓盾烤直，然後「用他自己的方法」給盾上了一層石膏粉，這些工序應該是在作坊裡完成的，但是李奧納多竟然還擁有私人工作間——「他自己的房間，關緊房門禁止他人進入」。這裡也許如實反映了作坊內部的布局設計。畢竟七〇年代中期的時候，李奧納多應該已經升到「首席助手」的職位了。故事同樣告訴我們李奧納多還是一個幻想主義者，喜歡在他隱秘的住處製造這種哥德式的怪物。他在《論繪畫》中說過，「如果畫家想畫好地獄中的怪獸或魔鬼的話，一定要將你的想像力發揮到極致。」

他花了很長的時間製作這幅畫，屋中動物的屍體散發出令人難以忍受的惡臭，「可是李奧納多卻對此無動於衷，全然沉浸在對藝術的酷愛之中。」圓盾畫好的時候，父親和那個農民早已把這件事忘到九霄雲外了。李奧納多派人通知父親盾已畫好：

《天使報喜》、《手持康乃馨的聖母》和《基督受洗》只是韋羅基奧工作室眾多精心繪製的作品中的三幅而已，但每一幅都是經過年輕的李奧納多．達文西之手。早期的傳記作家也提到李奧納多在第一佛羅倫斯時期創作過其他作品，但它們現在業已失傳。最令人感到痛心的一件作品是安諾尼莫．加迪阿諾提及的「一幅亞當與夏娃的水彩畫」。據瓦薩里https://www.hetubook.com.com記載，李奧納多是在完成《基督受洗》中的天使之後接下這份訂單的。瓦薩里說那是「為一張掛毯繪製的草圖，此掛毯是繡金絲織，產自法蘭德斯，描繪的是亞當和夏娃在塵世中過著罪惡的生活」。這兩位傳記作家都認為李奧納多這幅草圖「現在」（指十六世紀四〇年代）應該是藏在奧托維亞諾．德．美第奇的府邸中。瓦薩里對這幅作品的描述應該是第一手資料，其中最吸引他之處是李奧納多對伊甸園的描繪：

「他用火將盾烤直，將其交給一個木料車工，把盾弄得平整光滑。他隨後給盾上了一層石膏粉，用他自己的方法做好準備工作，然後開始盤算在上面畫些什麼，希望能像前面畫過的美杜莎頭一樣把人嚇個半死。為了獲得這種效果，李奧納多把大大小小的蜥蜴、壁虎、蟋蟀、蝴蝶、蝗蟲、蝙蝠和其他奇形怪狀的動物收集起來，帶進他自己的房間，關緊房門禁止他人進入。他將這些動物的不同部位組合在一起，拼成了一個面目猙獰、奇醜無比的怪物……他將怪物畫到盾上，畫成的怪物從陰暗的岩石縫中跳將出來，血盆大口濺出陣陣毒液，眼中噴出股股火焰，鼻孔冒出滾滾濃煙。」

「於是一天早晨，塞爾．皮耶羅來到兒子的住處取盾。敲門後，李奧納多打開房門，讓他稍等片刻。他返身回到房間，將盾置於畫架之上，畫架就放在窗前，他將窗簾拉上，使屋裡光線變得暗淡，然後請父親進來看。塞爾．皮耶羅進屋後一眼望去，嚇得跳了起來，還以為那不是一面盾，看到畫在盾上的和*圖*書東西，不由自主地向後退去，李奧納多趕忙將他扶住，說『這畫就是用來搭配圓盾的，你現在可以取走了，這就是我想得到的效果。』在塞爾．皮耶羅看來，這簡直就是奇蹟，對李奧納多的巧妙構思他讚不絕口。」

「李奧納多使用的是明暗對照法，亮部用鉛白，草原上草色青青，牛羊成群，繪影繪聲，筆法工整，真乃神工鬼斧。畫中的無花果樹及其按透視法縮短的葉子和紛披的枝杈，可愛至極。人們不禁自問：一個人怎能有如此的耐心。還有一棵棕櫚樹，枝葉如冠，惟李奧納多的耐性和智慧才能畫得如此妙不可言。」

瓦薩里後面又補充說這幅畫後來由李奧納多的叔父送給了奧托維亞諾．德．美第奇。送畫之人絕不可能是弗朗切斯科叔叔，因為他早在一五〇七年就已經去世，而且他根本不可能會跟美第奇家族的人打過交道。送畫的應該是菲耶索萊鎮的一個名叫亞歷山大．阿馬多里的教士，他是李奧納多第一位繼母阿爾比拉的哥哥。李奧納多一直都跟他保持著連繫，甚至到阿爾比拉一四六四年去世之後很長一段時間裡兩人還互有往來。李奧納多晚年的時候心裡還惦念著他，想知道「亞歷山大．阿馬多里教士是否還健在？」李奧納多大概是一四八二年在阿馬多里離開佛羅倫斯之前將《亞當與夏娃》的草圖交給他的，就像他將尚未完成的《博士來拜》拿給朋友喬瓦尼．德．本奇一樣。這幅草圖的技法——採用明暗對照法，亮部用鉛白——與《博士來拜》中採用的技法頗為相似，《博士來拜》中也畫有一株挺拔的棕櫚樹。