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彭城戰敗，劉邦退兵滎陽，任命陳平為準將（亞將），駐紮在廣武，歸韓王信管理調度。周勃、灌嬰等老將直接找到劉邦，詆毀陳平說：這小子長得好看，未必有什麼真本事（平雖美丈夫如冠玉耳，其中未必有也），據說他還和自己的嫂嫂有一腿（盜嫂）。在魏王那裡做得不好就投靠了項羽，在楚軍中也沒什麼出息，又跑到我們這來了，現在大王還這麼寵著他，讓他監護軍隊。聽說他收受下面將領的賄賂，送錢多的待遇就好，送錢少的待遇就差。總之，陳平就是個無恥小人，還望大王擦亮眼睛看清楚。

陳平的第二任長官是項羽。漢元年十月，項羽結束巨鹿之戰到達黃河邊，陳平加入了項羽集團。這時距離當初離開魏王已經時隔兩年。陳平隨項羽入關，被封為「爵卿」，虛職一個，並無實權。項羽完成大分封後返回彭城。不久，劉邦還定三秦，出兵函谷關，奪取河西之地，殷王司馬卬叛m.hetubook.com.com楚歸漢。陳平奉項羽之命率兵前去平定，重新收服了殷王。項羽難得大方了一回，任命陳平為都尉，並賜給他「金二十鎰」（當時一鎰相當於二十四兩，或說二十兩）。漢二年三月，劉邦攻下河內，俘獲了殷王，將其轄地設為河南郡。項羽大怒，非要殺了之前去平定殷地的眾將領。後來的事情大家都已知曉，陳平為求自保，輕輕地逃走了，揮一揮衣袖，沒帶走一片雲彩。

陳平的第一任長官是魏咎。陳勝起兵後攻下陳郡，然後派周市去平定魏地。秦二世元年九月，周市決定立魏國王室後裔魏咎為魏王。此時魏咎還在陳勝那裡，陳勝堅決不放他走。秦二世二年十二月，魏咎到達魏地走馬上任，陳平帶著一幫年輕人投靠了他，並被任命為太僕。雖然魏王待陳平不薄，但陳平提的建議他卻聽不進去，加之有人在魏王面前說陳平壞話，無奈之下，www.hｅｔuｂｏｏk.ｃoｍ.ｃom陳平只好選擇離開。

陳平的第三位長官，也是最後一位長官自然是劉邦。陳平準備投奔劉邦之時，劉邦正在黃河以北，他在黃河以南，必須得先坐船過河。然而誰也沒想到，這一次過河卻差點要了陳平的小命。原來船夫們看他不像是凡夫俗子，又是一人獨行，懷疑他是逃亡的將領（疑其亡將），心想這小子身上肯定帶著不少金銀財寶，便起了謀財害命的心思。陳平感覺到氣場不對，心裡一時也有些發毛，不過他很快就找到了破解之法。他故做隨意地解閉衣衫，裸著身子幫忙划船，以示自己只不過是凡人一個。這一裸身，船夫們見他身上什麼都沒有，也就打消了劫財的念頭。陳平成功脫險。

陳平跳槽來到劉邦集團，千方百計爭取到單獨面談的機會，憑藉自己的才華征服了劉邦，但在別人眼裡，他不過是一個「降卒」罷了。這一場心理戰如果陳平敗下陣來，他只能捲鋪蓋和-圖-書走人！還好他保持了冷靜，先解釋「三易其主」，再坦言「受金之事」，這一番推心置腹略帶任性的辯詞，被劉邦大為激賞，也為自己贏得了更多的信任。

陳平娶妻的經歷非常另類，而事實上他這一輩子的確活得與眾不同，一生三易其主，是個十足的跳槽高手。

他馬不停蹄地趕到修武（今河南修武縣），透過謀士魏無知的關係得到了漢王劉邦的召見。不過，劉邦這次同時召見了七個人，並請這七個人一同用餐（平等七人俱進賜食）。吃完飯，劉邦下了逐客令：好，大家下去休息吧（罷，就舍矣）。陳平見狀，硬著頭皮對劉邦說：我是為事業而求見，我的話必須得在今天講出來。劉邦只好留下陳平單獨談話，在聽完他的高談闊論之後，劉邦很是興奮，問他說：你在楚軍擔當的是什麼職務？陳平回答：都尉。劉邦當即任命陳平為都尉，並做為自己的陪乘，負責監護軍隊。消息一傳出，軍中一片譁然和圖書，大家都嚷嚷說：大王見到這個楚軍降卒才一天，還不知道他有多大本事，怎能讓他陪乘，還讓他監督我們呢？這些話反倒讓劉邦更加信任陳平，並讓陳平隨自己一塊東伐項羽。

話雖如此，劉邦還是放心不下，決定跟陳平認真談一次。他批評陳平說：你在魏王那裡不成功就轉身事楚，在楚王那兒不成功，又投奔於我，講信義的人會這樣三心二意嗎（信者固多心乎）？陳平回答說：我跟隨魏王，魏王不能用我的計謀，所以我選擇離開；我事奉項王，項王不信任我，只信任楚氏族人和親戚，所以我還是選擇離開。我聽說大王您虛懷若谷、察納雅言，所以才投奔而來。我來的時候一無所有（臣裸身來），不收點賄賂，那吃什麼喝什麼？若是我的計謀尚有可用之處，就希望大王能夠採納；若是我的計謀毫無可行性，那麼，我收的錢都在這裡，請大王收回去，順便把我的官帽也收走，我這就辭職回家。劉邦聽了陳平這番和*圖*書辯白，心想：陳平這個人是有點小貪，但只要不越雷池，倒也無大礙。於是馬上向陳平道歉，並正式任命他為監管全軍的官員，負責監督全軍將領。這麼一來，將領們的嘴也被徹底封住了。

劉邦聽這些老將們這麼說，心裡自然是很不是滋味。他先把中間人魏無知找來責備了一通，說他薦人不當。魏無知反駁道：我推薦的是能力，皇上在意的是德行。從前有個信守諾言的人，名叫「尾生」，他與女子約好在橋下相會，女子尚未到來卻突遭洪水，尾生抱著橋柱子不肯逃命，終被淹死；殷高宗武丁的兒子孝己，被繼母讒毀，為了不傷害父親，始終也不願說出自己遭受的不白之冤，最終被流放至死。如果今天還有像尾生、孝己一樣德行優秀，卻無法對我們正在進行的戰鬥有任何貢獻之人，皇上會任用嗎？楚漢相爭，事關天下，我推薦的是有謀有才對我們有用的人，至於他與他嫂子關係不正當，收受他人賄賂這些缺點，又有何妨呢？