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漢三年（西元前二〇四年），項羽滎陽圍殲劉邦，劉邦請和，項羽不答應。劉邦束手無策時，陳平獻上一道反間計，讓劉邦出重金資助自己，然後自己花錢找人散布謠言，離間鍾離眛和項羽的關係，讓項羽失去了「骨鯁之臣」。

對這條解圍之計，裴姻《史記集解》引漢代學者桓譚《新論》，做出了一個另類的解答：陳平親自拜見單于閼氏，對閼氏講，漢朝有無數絕色美女，現在已經被緊急召集，準備獻給單于，以求漢王平安。單于見了美女一定會欣喜不已，便會冷和*圖*書落閼氏。不如趁美女還沒到，趕快放走漢王，我們也就不用再獻什麼美女了。單于閼氏畢竟是婦人，聽陳平這麼一煽動，肯定千方百計地遊說單于放人。這樣的「奇計」難登大雅之堂，所以一直被保密，世人莫知。

據《史記．匈奴列傳》分析記載，匈奴單于這次網開一面放行劉邦的原因有二：一是劉邦重禮收買單于閼氏（高帝乃使使間厚遺閼氏），閼氏受賄之後對單于說：對我們匈奴而言，即便攻下了漢地也久居不了，何況漢王也是有神和-圖-書靈保佑的君主；二是之前與單于約定聯手對付劉邦的韓王信的部將未能如期而至，單于擔心他和劉邦背地裡有什麼陰謀，於是藉閼氏之言順水推舟，放了劉邦一條生路。

漢王四年（西元前二〇三年），韓信平定齊地，請封「假齊王」，以便鎮守。劉邦大怒，身旁的陳平諫言，讓劉邦藉此機會團結韓信，鞏固了反項統一戰線。韓信得以被封齊王，劉邦也依靠韓信的力量取得了最後的勝利。

《史記．陳丞相世家》中明確提到陳平一生「六出奇計」，然而我們從今本的《史記》中卻沒有看到第六計，當然，但這並不妨礙我們了解陳平的足智多謀。

漢六年，有人告發韓信謀反，陳平建議劉邦佯裝遊覽雲夢澤，並召集天下諸侯到陳縣相會，藉機誘捕韓信。

漢三年五月，劉邦困守滎陽，眼看就要被項羽攻陷。此時陳平獻計，晚上從滎陽東門放出兩千女子，趁楚軍圍捕她們之時，劉m.ｈeｔubｏｏk.com•ｃｏｍ邦從滎陽西門逃脫。不久後，劉邦收拾起散兵，重新組織了隊伍，東山再起。

《史記．陳丞相世家》裡，對陳平的奇謀人生是這樣總結的：「凡六出奇計，輒益邑凡六益封，奇計或頗祕，世莫能聞也。」這「六出奇計」都是什麼是「奇計」呢？

另一個被陳平反間計「做掉」的人是范增。漢三年四月，也是在滎陽，劉邦被項羽圍得走投無路，還是主動請和。項羽派特使到滎陽去談判，陳平藉機施計。此前，范增建議項羽趁劉邦勢弱攻破滎和圖書陽城，但項羽卻懷疑仲氾增與劉邦勾結，擔心他們共同下套陷害自己，便不聽不信。范增抱怨項羽不納良言，坐失戰機，他自己也感覺無力扭轉局勢，氣憤之下便請求退職還鄉，沒想到家沒回成竟病死在途中。

漢七年（西元前二〇〇年），匈奴南犯。三十二萬漢軍迎戰，劉邦所率領的先頭部隊在平城白登山（今山西大同東北）被匈奴的四十萬騎兵圍了七天七夜。當時，糧斷援隔，天寒地凍，情況萬分危急。陳平獻計，派使者遊說單于閼氏，得以解圍。不過此計的詳情一直是個祕密，世人不得而知。