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我先把話說在前頭，上述劇情完全是小說家的創作，千萬不要當做史實。這時期，伊達家正處於進退兩難的困境，只要走錯一步，便會步上北条家的後塵，哪有餘裕鬧甚麼家督繼承問題？何況義姬也沒有馬上逃回娘家。史料已經證明，義姬是五年後才回娘家，政宗和義姬之間也沒有任何不和的證據，反倒是政宗的戀母情結非常重。

事情到了這種地步，政宗的處境變得很艱險，他內心非常苦惱。至今為止，他一直漠視豐臣秀吉的上洛要求，而且從未和秀吉會面，負責秀吉和政宗之間的聯繫窗口是淺野長政、木村吉清等官僚。淺野長政為了完成任務，頻頻在書信中說「只要你來小田原，有關會津的戰爭責任將不予過問」；木村則來信說「只要來小田原，不但能保全會津領地，說不定另有獎賞」。

原本決定在四月六日出發的伊達政宗，確實因弟弟意和*圖*書外身亡而延遲了出發日期，但政宗的弟弟到底是病歿還是遭毒殺則不得而知。

在此先說明一下最上家當時的處境。

義姬、政宗、義姬的哥哥最上義光三人都留下大量親筆書信，後人若想查證，均可以從留下的書信內容判斷是非。

伊達政宗決定在四月六日出發前往小田原，但實際出發日期是一個月後的五月九日。這期間到底發生了甚麼事呢？

日後，明治時代初期的政治家勝海舟評道：

政宗當然不會傻傻地聽信這些窗口官僚隨口開出的空頭支票。他沒見過豐臣秀吉，完全摸不清秀吉的個性和為人，更猜不透秀吉會怎麼處罰伊達家。政宗在寫給家臣的書信中，毫不隱瞞吐露自己的苦惱：

「萬一和關白談不來，我大概難免遭受切腹懲罰……我日夜擔憂的正是這點。」

天正十七年（一五八九）末，豐臣秀吉終於下達「北条m.hetubook.com.com征伐令」。可憐的伊達政宗，好不容易才爬至南奧州霸主地位，不到半年，秀吉就發佈大規模的軍事動員令。

之前，豐臣秀吉遣使者追究戰爭責任時，已經表明秀吉認為伊達家是侵略者，蘆名家是被害者。假如政宗在小田原有機會和秀吉會面，他必須向秀吉說明侵略蘆名家的理由，而且這個理由必須堂皇正大，光明磊落。

這或許正是豐臣秀吉堅決滅掉北条氏的最大理由。

一個大名只帶一百名扈從迢迢從米澤前往小田原，這在當時可以說是近乎自殺行為，所幸通路都是上杉景勝的領地。

另一方，政宗此時的立場和上杉景勝、德川家康等人完全不同，他是負荊請罪，不能帶軍隊，不然其他人會以為他是去支援北条家。因此政宗只帶了一百名扈從動身。

話說回來，此時的伊達政宗到底在幹甚麼？三月中旬，政宗就收到和*圖*書其他大名寄來的「必須趕快上洛，不然後果會很慘」的忠告書信。東北地方的諸多領主也都火燒屁般招軍買馬，打算趕往小田原以示忠誠。

「北条氏自第一代北条早雲以來，始終秉持仁厚政道。北条早雲不是惡黨，他的為政方式很得人心。因此德川家康最初進入關東地區時，老百姓都不聽德川的命令。」

按秀吉向來的做法，只要對方降伏，應該不會嚴厲懲罰。秀吉和織田信長不同，可能基於出身卑微，秀吉絕對不會徹底殲滅歷史悠久的名門望族。

豐臣秀吉召集二十二萬兵力，三月自京都出發，一路遊山玩水，順著東海道東行。北条氏起初採籠城戰略，但在七月即開城宣告投降。

伊達家於三月下旬召開重臣會議。史料描述，政宗本人已看清現實，深知再拖下去將自身難保。政宗的陪臣片倉景綱（小十郎）也持相同意見。結果伊達家重臣分為兩派https://m.hetubook.com.com，主戰派和恭順派吵來吵去，最後決定恭順。

按照後代歷史小說家的說法或電視劇的描述，是政宗的母親義姬偏愛弟弟，打算讓弟弟登上家督之位，於是和娘家哥哥最上義光聯手策劃毒殺政宗，卻被政宗識破。政宗的弟弟因此喪命，義姬也逃回娘家云云。

北条氏父子始終漠視豐臣秀吉的上洛要求，更不把「關東惣無事令」看在眼裏。站在北条氏的立場，這也是情有可原。他們世世代代都統治著關東地區，幹嘛平白無故得聽一個不知是甚麼料的人所下的命令呢？

花了整整一個月，政宗總算於六月五日抵達小田原。

政宗於事前當然有徵得上杉景勝的同意，否則無法順利通過越後國。而上杉景勝的身分是豐臣政權「東國代理」，勢必得設法讓政宗一行人平安抵達小田原。

最上義光和伊達政宗之間沒有發生過大規模合戰，倒是最上義光因侵略庄內，而且當httｐs://ｍ•ｈｅｔｕｂｏｏｋ.ｃｏm.ｃｏｍ時的對戰敵手是上杉景勝，因而他的戰爭責任比伊達政宗重。所以最上義光很早就決定要趕往小田原向豐臣秀吉請罪，不巧他父親在此時病歿，為了辦理後事，不得不延遲前往小田原的日期。他的憂慮比政宗還深重，哪有餘裕策劃甚麼政宗毒殺事件？自身性命都難保了，他管得著伊達家嗎？事實上，最上義光是六月下旬才抵達小田原。

然而，這樣的秀吉唯獨對北条氏手下不留情。第四代當主北条氏政和弟弟、諸重臣都受到切腹懲罰，第五代當主北条氏直則被驅逐出境。統治關東百年的小田原北条氏就此完全滅亡。

總之，政宗在四月十五日順著會津西街道（會津-日光）南下，抵達下野國國境時，遭敵對勢力（在此指支援北条氏派）阻擋，只得先回會津，再北上前往米澤。然後從米澤順著日本海，也就是通過上杉景勝的領地越後國，再通過信濃、甲斐，繞了一大圈遠路才抵達小田原。