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同年的十二月義詮得了病，七天後就逝世了。和談從此作罷，更不幸的是，後村上天皇幾個月後也薨於位。新皇長慶天皇對於楠正儀的信任遠不如前皇，因此楠正儀對於他所掛念的南北合一的努力失去了信心。

足利義詮以三十八歲的英年逝世，他的長子義滿祇有十一歲。這時恰巧是一個新時代的轉變，南朝的天皇也換了人，而中國大陸方面元順帝死，朱元璋在南京即位稱帝，國號明，明朝開始。

這第四次的進攻京都，名義上是南朝，實際上是義詮的叛軍，打了南軍的旗號，而不為南軍統帥楠正儀所贊同的行動。楠正儀經過了半生的戰鬥，比他父兄的想法似乎要冷靜得多，既然南北雙方都是為了皇室，就該謀求南北的合一，而不應該互相殺伐，自從北畠親房逝世後，南朝重心漸漸集中到他手裡，他便不斷地尋求合一之路。這次的出師，他根本就反對，因此敗退的時候，他也按兵不動，沒有去援救反擊，很受了南朝人的批評。到了正平二十二年，經過兩年間的秘密會談，南北朝的和平談判有了眉目，南朝的代表是楠正儀，足利方面的代表是義詮的親信佐佐木高氏。大致的條件都已協議，南朝的後村上天皇派了敕使葉室光資到了京都，正式的講和，一切似乎都已妥當，和平已現曙光，但是為了天皇的綸旨裡，用了「降伏」兩個字，義詮大怒，合一的交涉就此決裂。真是功虧一簣，使得楠正儀十分懊喪。

義滿經過二十多年來的征討與懷柔，平定了桀驁的群雄，同時後醍醐天皇在日本東、西、北各區布置的幾位皇子，號召勤王的，也都一個個死了，全面和平在望。半世紀有餘的南北朝戰爭，陷入膠著狀態之中，兩方面的天皇也都換了人，北朝的後圓融天皇禪位給後小松，南朝的長慶天皇也在一年後禪位給後龜山，於是南北朝的合一交涉又開始進行，名義上是由義滿斡旋，經過幾度的折衝，由義滿提出了下列幾項：

尊氏是死了，但是南北朝之間的抗爭並沒有因此而結束。不過久戰之後，雙方都疲極，由於武士的士氣墮落了，所謂的大戰，也不過祇是虛晃一槍，來攻的氣盛，被攻的就退走，像兒戲的蹺蹺板一樣，此起彼伏，彼伏此起。

在北條時代的武士，初期還一直保持著純真不二，對自己的主子效其愚忠，然後漸漸變質，到了末期，由於hｔｔｐs://m•ｈｅtuｂook.cｏｍ.ｃom北條高時的昏庸無能，眾庶離心，影響了武士的心情，而尤其在天皇討幕的號召下，單純的主從之恩起了變化，背主求榮不但正當，並且是順天尊君的神聖行為，同時也是立取富貴的捷徑。足利尊氏便是最好的榜樣。既然「背主求榮」可行，於是為了「求榮」，就什麼「主」都可以「背」，天皇也不例外，這就成為武士的遵行法則。「有奶便是娘，無奶不打仗」，倘若無利可圖，誰都不肯賣命。說明了京都幾進幾出的實況，也說明了當時忽叛忽降的多變態度。

一、由南朝將天皇信物三種神器交出，後龜山天皇讓位給後小松天皇。

細川也能漢詩，在他受委屈被黜的時候，詠過一首詩，其中名句道：「滿室蒼蠅掃難去。」古今中外受過冤屈的人，都會有同樣的慨嘆。

山名時氏是最明顯的例子，他本來是尊氏的部將，追隨尊氏有年，建立很多戰功，犒賞也多，他的兒子師義後來也跟著打仗，驍勇善戰，尊氏很賞識他，許了他「若狹」的一座莊園，但是還沒有下令頒賜給他時，戰事又起。師義又隨義詮去打男山，也頗有表現，他滿心以為這一下可以得到他那渴望已久的莊園了，誰知論功行賞時他竟沒有膺選，於是他拜託了一位義詮的親信佐佐木去為他說項，不料又碰了一個大釘子，他一怒之下，回到自己的家鄉，愬之於父，老山名也是火爆脾氣，父子二人竟不顧幾十年的恩情宿好，居然仿效足利弟兄的故伎，降了南朝，反而攻打足利了，這便是正平八年之役。

這時足利家正進行一項大工程，為七代天皇的國師「夢窗疏石」新建一所大寺，名為天龍資聖禪寺，但是缺乏資金，於是特准兩條船和明朝通商，得來的利潤作為營建費用，而這兩條船由幕府負責保護，所到的港口，也不容再有倭寇侵擾，其後這兩條船成為例子，源源不斷的商船繼續而來，倭寇漸漸斂跡。到了一四〇一年明建文帝三年，足利義滿遣派了第一艘官方的貢船，自稱「日本國准三后、足利義滿上書大明皇帝陛下……」（准三后是日本特有的待遇，相等於太皇太后、皇太后、皇后的待遇）。第二年貢船回來時帶來明朝的覆書，則稱他為日本國王：「爾，日本國王，源道義（義滿的法號道義，源，是姓，源義家之後），心存www.hetubook.com.com王室，愛君懷誠……」義滿的覆書又自署「日本國王臣源」。為了表示真誠，他捉到一些強盜，解到明廷去。

在雙方進行京都的爭奪戰中，北畠親房在正平九年的四月裡病歿了。他是南朝的靈，由於他的辯才卓越，文筆委婉，他所著《神皇正統記》，成為南朝的護身符，一直傳到後世，仍然使得北朝系統的皇室惴惴不安。現在的日本史書都記載，南朝的後龜山天皇將天皇信物「神器」，傳給了北朝的後小松天皇，象徵了南北朝的合一。實際上是後龜山受了騙，將神器交出之後，北朝拒絕履行所議定的承諾，後龜山一怒又回到了吉野山中，其後六十五年之間，雙方仍然對立之中，一直到南朝絕了後嗣，北朝才算統一。因此在戰後，日本在麥帥統治下時，還有些無聊的人自稱是熊澤天皇，是南朝的後代。這都是由於北畠親房的《神皇正統記》所引起的。

正平八年的六月，尊氏的舊部山名時氏以及他的兒子山名師義歸順了南朝，率領了三郡兵丁，會同了南朝的大將楠正儀（楠正成之子、正行之弟），奉了後村上天皇的敕命來討叛徒，一鼓作氣便攻入了京都，留守的義詮又倉皇敗走。北朝的幾位上皇、天皇，都被南朝虜去，而這時足利尊氏也已經上過了降表，倘若興兵抗命的話，不啻自承叛逆，無從號召軍民，處境十分狼狽。總算義詮走運，他發現了光嚴上皇第二皇子彌仁親王沒有被南朝綁架，還留在後方，於是趕緊請了出來，擁立為北朝的天皇，稱為後光嚴。重整旗鼓，奮勇反擊，居然奪回了京都，到了八月尊氏本人也趕到。

二、以後恢復實行兩統交替為帝。

由這時開始，尚武的風氣已經瀰漫了日本，早已不是《源氏物語》裡那樣，沉醉在卿卿我我戀情的時代，而是隨時拔刀橫劍來奪人財寶的蠻幹時代，經過連年的戰爭之後，日本武人在國內已經找不到容易欺凌的老百姓，於是他們便向海外去冒險，首當其衝的是高麗、是三韓，慢慢地侵入到中國大陸，有明一代，倭寇不斷來困擾，從此中日關係由和睦相親一變而為覬覦仇視了。

正平十年，山名父子會同了直冬，又在正月裡進攻京都，尊氏和義詮又不能不逃走，兩個月後，聚集了新軍再度奪回。在這三年當中京都數度易手，由這數度易手當中，可見雙方的士氣都m.hetubook.com.com十分低落了。

另一方面則是真寇，日本由於連年戰禍，民不聊生，鋌而走險，淪為盜賊的不斷增加。地方上的強豪也將流氓地痞收為傭兵以保護他們自己的莊園，這批凶漢以搶奪為主，終於越出了國界，侵入到鄰邦去了。首先遭到他們蹂躪的是高麗的全羅道，慢慢及於高麗全境，然後更跨涉到了山東。這時元朝已亡，明朝當局一時摸不清日本的最高權力機關究竟是誰，在哪裡，認為盤踞在九州的懷良親王是國王，請問他「入寇之故」。懷良親王對於這班無法無天不受任何人節制的凶漢，當然毫無辦法，也不願意承認自己並不是日本的主宰，祇對來使虛與委蛇了一番，將擄來的人口、搶奪來的財物還給了明朝，但是對於猖狂的倭寇，祇能袖手旁觀，於是猖狂的倭寇更加猖狂了。

同年三月，義詮糾集了援軍反攻，南朝諸將不得不退出京都，轉到了八幡，兩軍相持了幾個月後，南軍糧草不繼，到了五月，後村上天皇無奈，祇好抱著神器，騎馬退回到吉野群山之中的「賀名生」去了。

由於他年幼，義詮臨終的時候，將他託孤給細川賴之，令義滿以父事細川，託細川以子責義滿，兩人都能恪遵遺命，雖然也有小人挑撥離間，使得細川在短期間被罷黜歸里，但不久義滿覺悟，親詣他鄉間寓所，將他又接了回來。義滿所有的措施，大都皆出自細川，久經戰亂的日本，千頭萬緒，幾乎無從收拾。由於細川的剛柔並用，恩威兼施，很多強梁的老將都就了範，日本慢慢安定了下來。

義滿雖然祇有十一歲，卻聰穎異常，他的母親良子是皇室的後裔，因此義滿也算是有了皇室的血統。所以在他歿後，追贈為太上皇，在日本歷史上是僅有的異數。

簡直是教訓了朱元璋一頓，雖然稱呼尚算客氣，自稱「臣」、小邦，尊中國為「上國」，但是辭句堂皇，理直氣壯，確是一篇名文，想來他幕下必定有中國文士替他捉筆，可惜不知姓名了。信中說「罷戰為強」，實際上他那時正在作戰，和幕府軍拚得你死我活當中，並且殺得大敗。

到了足利義滿繼任征夷大將軍之後，情形稍有轉變，明朝的官員也發覺了懷良親王不足以任交涉的對手，何況懷良親王態度十分傲慢，使得明太祖起了征日的念頭，又被他所悉，居然寫了長長的一封信，最後的一段：

這是個騙局，南朝和*圖*書將神器交出之後，後小松成為日本唯一的有信物、有強而有力的幕府為後盾、有武士群、有廣大土地、有群眾、有首都的天皇。而後龜山變成一無所有的庶人了。倘若後小松不履行承諾，誰又能奈何得了他！何況後小松也是受制於人，一切都是足利幕府做主，於是遠巴巴地由吉野興高采烈來到京都的後龜山，發覺義滿毫無誠意，深恐久居他的治下難免會遇害，偷偷逃回他舊地了。雖不光明，但南北朝算是合一。結束了七十五年的對立。元朝兩次征服日本的企圖，雖然改變了兩國親善的關係，但是並沒有斷絕雙方之間的貿易，忽必烈大帝始終認為日本是個產金銀的國家，對於日本產的硫磺、日本製的長刀，都感覺興趣，因為硫磺可以製造火器，而日本刀也鋒利無比，是戰爭中不可或缺的利器，所以從來沒有下令禁止船船的停靠，也沒有不許中國商人赴日，日本商人由於兩次的神風，認為有天佑，也膽大起來，在交易當中，遇到了不愉快的事情發生時，偶爾也會逞起凶來，藉他們的硫磺來放火，武士刀來威脅，以解決爭端，形成了一種武裝商人團。到了元朝末期，官吏往往怕事，不斷容讓，就更增長了他們的氣焰。終於變成了「寇」。

足利派的內部為了爭權奪利，不斷地起糾紛，擁有重兵的將領不但互相猜忌，並且對於自己的尊長也要求萬端，稍有不如意事，即刻反目相向，他們有的是前例可循，祇要投降南朝，反過來進占京都，大掠一頓，搜括飽了之後便再退走，就這樣京都又遭了第四次的浩劫。

終於到了正平二十四年，起了變化。他和三代將軍足利義滿的輔佐大臣「細川賴之」相知有年，細川為人端厚，而富謀略，好讀書，能詩歌，雖然是員武將，但極其儒雅，他對於無意義的戰鬥也深惡痛絕，兩人意氣相投，雖然在敵對的陣營之中，但心心相印。楠正儀在南朝的處境日益惡劣，周圍都是些話不投機、意見相左的人，使他難以忍受，於是毅然決然地與義滿通了款曲，投到足利幕府的麾下了。

正平七年閏二月，南朝大軍攻入京都，負責留守的尊氏嫡子義詮大敗，退走到了近江。

尊氏故世後，北朝的君臣急忙任命了義詮襲位征夷大將軍，南朝的諸將風聞到尊氏死耗，大家摩拳擦掌，都準備乘機來找一點便宜，於是膠著了的形勢又大亂了起來，義詮當了將軍之後，不能不去立威，他集合了所有能動員的軍兵，在正平十三年的十二月大舉進攻南朝，到了第二年的五月，他居然將難攻不落的赤坂城打下了，南朝主將楠正儀（楠正成的兒子）退到了金剛山。義詮不再窮追，他有心與南朝語和，而楠正儀正是他想拉攏的對手。

足利直義被他親兄毒死後，最悲傷痛悼的，當然莫過於在九州的直冬了，他是直冬的恩人、老長官，也是精神上的導師，除了直冬以外，敏感的北畠親房也意識到事態嚴重，尊氏的復起，對於南朝將產生莫大的危險，他雖然上書投誠，並且自願解除幕府的機構，但很顯然的是詐降，他擁有重兵，戰將如雲，絕不像能俯首聽命的。老親房看清了這點，乘尊氏還沒有返還京都之前，在正平七年的閏二月裡，他便發動南朝諸將，乘虛將足利一派的勢力徹底清除出京都。不過他這一企圖並不能順利達成，於是可憐的京都，成為南朝與足利兩方必爭之地，一向首善繁華如錦的平安京，被蹂躪得如一片瓦礫場。以下是爭奪戰的主要戰役。

尊氏痛恨的人，這時祇剩下他自己的兒子直冬了。直冬盤踞在九州，聲勢日隆，很像他自己往年叛離後醍醐天皇時的情形，隨時都有北來侵襲京都的可能，何況還有凶狠的山名父子為羽翼，更使得尊氏不能安枕，因此自從北畠親房亡故之後，尊氏便不斷企圖和南朝言和，安撫了南朝之後，便能專心進剿他那不肖的逆子。到了正平十三年，與南朝之間好不容易取得了諒解，準備親征九州，原訂在三月上旬領軍出陣的，忽然舊病復發，背上生癰，可能就是楚漢之爭時，范增所生的疽，十五天後便病歿了，行年五十有四。時為正平十三年的四月（西曆一三五八年）。一代梟雄，狠、詐、奸、惡，不擇手段地達成了他祖先的夙願，開創了足利氏十二世二百四十年的室町時代，恰好和我國明朝的興亡幾乎是同一時期。

三、日本全國的郡縣收入歸南朝，天皇莊園（長講堂）的收入歸北朝。

這時他亡故，行年六十有三。南朝的步驟從此零亂，和戰大計沒有人主持了。