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以前魯智深看不過眼鎮關西要強納弱女為妾，三拳送他歸西；不能忍受周通強娶劉莊主女的橫蠻行徑，便狠狠地教訓了他一頓。這些惡煞再壞，都起碼沒有因要滿足性|欲而盲目大開殺戒。董平壞的極端程度由是可見。

雖然董平卑鄙之極，下流之尤，梁山集團中卻無一人斥責他，更不要說動手教訓他一頓（沒有幾人打得贏他，也是事實）。《水滸》在較早的章回雖偶講些在不涉及個人恩怨下教訓，甚至擊殺淫|蟲的故事，但山寨所採的行動不僅從來不理這一套，還酬好色短義低能的王英以美人（扈三娘）。山寨這種尚實質效果，和因人而施的立場怎會不影響兄弟們的心態？遲遲到了董平入夥，兄弟中連素來嫉惡如仇者（如魯智深、武松）也麻木起來，視而不和-圖-書見了。郁保四和王定六被毒打後，宋江信誓旦旦，說定要替他們洩憤。到有望招得董平入夥時，他怎會為了這兩個無足輕重的下層兄弟去開罪一級高手，以前的話全當沒說過了。眾兄弟看在眼裏，誰還敢多嘴亂說話（連說話不經大腦的李逵也不開口）？

董平在交戰之初稍得小勝後，便被宋江集團擒獲。他立刻掉轉鎗頭，帶梁山人馬攻入東平。《水滸》故事講述至此，政府軍官不知軍人天職為何物的情節已重複出現過好幾次了。此等風派軍官有機會殺敗梁山人馬，建立功名時，和梁山諸人拚殺絕不手軟；一旦為宋江所獲，便搖身一變成為替天行道的忠義信徒，狠擊舊主。董平在這方面並不見得比呼延灼、關勝、單廷珪、魏定國等風派降將更https://m.hetubook.com.com卑劣。但隨後發生的事則荒謬絕倫——《水滸》抬捧卑鄙淫賊為英雄好漢！

董平其實在造勢，好讓掌東平府民政的太守知道祇有他才有抵擋梁山侵犯的本領。一府之事，文武二員合力承擔，按事分勞，本無臨危較勁，爭認威猛的必要。董平來這一套是有企圖的。原來太守程萬里有個十分漂亮的女兒。尚未娶妻而自喻為「風流萬戶侯」的董平屢次求親，程太守始終不允，因此董程二人一向關係不佳。待梁山來犯，城若被攻破，後果不堪想像，董平竟有心情乘機再提親事。這分明變成要挾了。

《水滸》傳達的信息很明顯。好色、自私、卑鄙等劣行雖是低能者難以洗脫的缺點，要是這些劣行和武藝高強，肯投效梁山等情況合起和*圖*書來看，就顯得微不足道了。看不起周通和王英的讀者大不乏人；討厭董平者卻沒有幾個。連聰明絕頂的金聖歎也不例外。當董平趁兵臨城下威脅程太守時，他竟加評語說：「妙！妙！真英雄，真風流！」。或者這就是《水滸》成功之處——令讀者不假思索地接受它的詮釋。

這樣說的理由很簡單，因為梁山有好色而居上位之徒。其尤甚者，此人卑鄙下流，既不忠於職守，復不以義待朋友。他卻是梁山倚重的五虎將之一。那人就是名列第十五的雙鎗將董平。

《水滸》讀者有一共同的印象，就是真正英雄不好色。沒有幾個讀者瞧得起小霸王周通和矮腳虎王英，原因即在此。這印象並不全對。周通和王英稱不上是鐵錚好漢，固與他們的好色行徑有關，但他們武藝的差和圖書勁也該導致負面形象的產生。

董平出場得很晚，梁山大聚義前夕才首次露面。有關他的情節相應不多。在這些有限的篇幅裏，他給人武藝超卓，勇猛非凡的印象。宋江設法拉他入夥，排座次後更名列五虎將，便成為順理成章的發展。這些情節的背後卻另有一個半隱半現的故事。

面對內外交煎的程太守那敢再明表推卻，祇能用拖字訣，說危險過後才議親不遲。董平見程太守在這種情況下仍不答應，知婚事已無望，十分不高興。不管事情以後如何發展，誰看得出董平的舉動有丁點兒武德風範；看得出的倒是自私自利的心腸，挾公營私的陰謀。

為了解決名位問題，宋江和盧俊義分別領兵攻打兩座與梁山素來河水井水不犯的城池——宋江討東平府、盧俊義伐東昌府。《水滸》htｔｐs://ｍ.hetubｏｏk.ｃom.cｏm先講宋江一組的行動，因而帶出董平。

董平攻入東平後，直闖太守府，殺盡程太守一家，僅留下那女兒供其泄獸|欲。《水滸》沒有說這位可憐的程小姐以後如何。其實不說也罷，倘非以自盡為脫苦之方，她在往後的日子裏除了充當殺父滅家仇人的性玩具外（不管董平會不會給她名份），還有甚麼別的可能發展？

對於善使雙鎗的董平，宋江採先禮後兵之策，希望通過下戰書可以不戰而招納之。與董平有交情的險道神郁保四，連同入夥不久的活閃婆王定六自動請纓而去。跋扈寡義的董平既不理善待來使的成規，也不管友朋舊情，把郁保四和王定六打得皮開肉綻，推出城外。董平這樣做，或會有人解釋為其善惡分明，以守土為軍人天職的表現。倘真如此，不情不義之舉尚可視為一時魯莽。